Podobnie jak w przypadku poprzedniej wersji serwerowego Windowsa udostępniono bezpłatną 180-dniową wersję testową. Windows Server 2008 R2 dostępny jest do pobrania dla każdego we wszystkich wersjach (Standard, Enterprise, Datacenter, Web oraz Itanium). System domyślnie posiada anglojęzyczny interfejs ale producent umożliwia instalację paczek MUI (Windows Server 2008 R2 Multilingual User Interface Language Packs). Warto przypomnieć, że kolejna edycja Windows Server 2008 dostępna jest jedynie w wersji 64-bitowej (x64).

Wymagania systemowe wyglądają następująco: 64-bitowy procesor minimum 1.4 GHz, 512 MB RAM, 32 GB wolnego miejsca na dysku oraz karta graficzna VGA obsługująca rozdzielczość 800×600. W zależności od wersji systemu dostępne jest wsparcie dla określonej ilości pamięci RAM: 8 GB (Foundation), 32 GB (Standard) oraz 2 TB (Enterprise, Datacenter i Itanium).

Wersja ewaluacyjna Windows Server 2008 R2 x64 dostępna jest do pobrania na stronach TechNetu po wypełnieniu krótkiego formularza. Paczkę MUI pobrać można ze strony Microsoft Download Center.